Ciclización de Bönnemann

La Ciclización de Bönnemann es una reacción en química orgánica que consiste en la trimerización de una molécula de un nitrilo y dos moléculas de acetileno para producir piridina.^[1]

Esquema.

Es una modificación de la síntesis de Reppe. Puede ser activada por calor o luz. Mientras que la activación térmica requiere altas temperaturas y presiones, la cicloadición fotoinducida procede a temperatura ambiente en presencia de CoCp₂(cod) (Cp = ciclopentadienil, cod = 1,5-ciclooctadieno) y se puede llevar a cabo incluso en agua. Varias piridinas pueden producirse por este método. Por ejemplo, cuando se utiliza acetonitrilo se forma la 2-metilpiridina, la cual puede ser desalquilada a piridina.^[2]

Referencias[editar]

↑ H. Bonnemann (1985). «Organocobalt Compounds in the Synthesis of Pyridines. An Example of Structure-Effectivity Relationships in Homogeneous Catalysis.». Angew. Chem., Int. Ed. Engl 24: 248.
↑ A. Behr: Angewandte homogene Katalyse, 2008, p. 722, Wiley-VCH, Weinheim, ISBN 3-527-31666-3

Datos: Q2232413
Multimedia: Bönnemann cyclization / Q2232413

[1] H. Bonnemann (1985). «Organocobalt Compounds in the Synthesis of Pyridines. An Example of Structure-Effectivity Relationships in Homogeneous Catalysis.». Angew. Chem., Int. Ed. Engl 24: 248.

[2] A. Behr: Angewandte homogene Katalyse, 2008, p. 722, Wiley-VCH, Weinheim, ISBN 3-527-31666-3

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