Ciclohexanocarbonitrilo
| Ciclohexanocarbonitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| ciclohexanocarbonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
ciclohexilcianuro cianociclohexano hexahidrobenzonitrilo | |
| Fórmula molecular | C7H11N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 766-05-2[1] | |
| ChemSpider | 63031 | |
| PubChem | 69834 | |
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C1CCC(CC1)C#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o ligeramente amarillo | |
| Densidad | 919 kg/m³; 0,919 g/cm³ | |
| Masa molar | 10 917 g/mol | |
| Punto de fusión | 11 °C (284 K) | |
| Punto de ebullición | 202 °C (475 K) | |
| Presión de vapor | 0,3 ± 0,4 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,451 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 900 mg/L | |
| log P | 1,61 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 338,15 K (65 °C) | |
| NFPA 704 |
2
2
0
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| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
ciclobutanocarbonitrilo ciclopentanocarbonitrilo cicloheptanocarbonitrilo 2-norbornanocarbonitrilo | |
| dinitrilos | adiponitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ciclohexanocarbonitrilo, llamado también ciclohexilcianuro y cianociclohexano,[2][3] es un nitrilo cuya fórmula molecular es C7H11N. En este compuesto, un grupo nitrilo (−C≡N) se halla unido a uno de los carbonos del ciclohexano.
Propiedades físicas y químicas[editar]
A temperatura ambiente, el ciclohexanocarbonitrilo es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,919 g/cm³).[2][4] Tiene su punto de ebullición a 202 °C —75 °C a una presión reducida de 16 mmHg— y su punto de fusión a 11 °C. Su solubilidad en agua es de 900 mg/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,61, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[2]
En cuanto a su reactividad, este nitrilo es incompatible con agentes oxidantes y agentes reductores fuertes, así como con ácidos y bases fuertes.[4]
Síntesis y usos[editar]
El ciclohexanocarbonitrilo puede ser sintetizado por deshidratación de ciclohexanocarboxaldehído oxima mediante un catalizador de cloruro de níquel en acetonitrilo, en condiciones neutras y suaves; el rendimiento de esta reacción alcanza el 99%.[5] Igualmente, la deshidratación de ciclohexanocarboxamida, utilizando cloroformiato de triclorometilo difosgeno como agente deshidratante, produce ciclohexanocarbonitrilo con un rendimiento del 94%.[6]
Otra forma de obtener este nitrilo es por la oxidación de 1-ciclohexanocarboxaldehído N,N-dimetilhidrazona con metiltrioxorenio como catalizador.[7] Asimismo, el tratamiento del cloruro ácido ciclohexanocarboxílico con sulfonamida en sulfolano a 120 °C durante tres horas, permite obtener ciclohexanocarbonitrilo con un rendimiento en torno al 93%.[8]
En cuanto a sus usos, este nitrilo se ha empleado en la elaboración, en una sola etapa, de ácidos N-acilaminometanofosfónicos, por reacción con formaldehído (o un compuesto que libere formaldehído) y ácido fosforoso a una temperatura comprendida entre 60 °C y el punto de ebullición de la mezcla; como disolvente se utiliza preferiblemente un disolvente aprótico polar y la reacción puede llevarse a cabo en presencia de un catalizador ácido.[9] Otro uso de este nitrilo es como disolvente del catalizador (que contiene iones de cobre e iones haluro) utilizado en la producción de dicianobuteno, compuesto convertible luego a adiponitrilo para la elaboración de nailon.[10] Por otra parte, se ha propuesto la utilización del ciclohexanocarbonitrilo en electrolitos no acuosos que forman parte de baterías secundarias de litio, empleadas en dispositivos electrónicos portátiles, teléfonos móviles y fuentes de energía en automóviles.[11]
Precauciones[editar]
Esta sustancia es inflamable, teniendo su punto de inflamabilidad a 65 °C. Es tóxica si se ingiere, se inhala o si entra en contacto con la piel. Puede ocasionar irritación en piel y ojos.[4]
Véase también[editar]
Los siguientes compuestos son isómeros del ciclohexanocarbonitrilo:
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ a b c Cyanocyclohexane (ChemSpider)
- ↑ Cyclohexanecarbonitrile (PubChem)
- ↑ a b c Cyclohexanecarbonitrile. MSDS (Sigma Aldrich).
- ↑ Yen-Ting Li, Bei-Sih Liao, Hsin-Pei Chen, Shiuh-Tzung Liu (2011). «Ligand-Free Nickel-Catalyzed Conversion of Aldoximes into Nitriles». Synlett (16): 2639-2643.
- ↑ Khuong Mai, Ghanshyam Patil (1986). «Facile conversion of carboxamides to nitriles». Tetrahedron Letters 27 (20): 2203-2206.
- ↑ Stankovic, Sasa; Espenson, James H. (1998). «The MTO-catalyzed oxidative conversion of N,N-dimethylhydrazones to nitriles». Chemical Communications (15): 1579-1580.
- ↑ A. Hulkenberg; J.J. Troost (1982). «An efficient one-pot synthesis of nitriles from acid chlorides». Tetrahedron Letters 23 (14): 1505-1508.
- ↑ Process for the preparation of acylaminomethane phosphonic acids. SOMMER KLAUS; RAAB GUENTER (1980). Patente EP0006635 (A1)
- ↑ PRODUCTION OF DICYANOBUTENE. WADDAN, DHAFIR YUSUF (1984). Patente EP0032299 (B1)
- ↑ «Nonaqueous electrolytic solution and nonaqueous electrolyte secondary battery (2017). Tokuda, H. et al. Patente US 9,553,333». Archivado desde el original el 12 de marzo de 2017. Consultado el 30 de marzo de 2017.
| Control de autoridades |
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Datos: Q29052244
Multimedia: Cyclohexanecarbonitrile / Q29052244